Autobiografický text o nesmělém, nezkušeném vzájemném poznávání a různících se snech dvou mladičkých lidí vznikl už v roce 1953, ale nakladatele našel teprve o šest let později, když už se jeho autor vezl na vlně slávy po vydání opusu Na cestě.

Próza Tristessa založena na autorových zážitcích a spoluutváří onu „velkou knihu autorova života“, vedle tak slavných románů jako Na cestě, Dharmoví tuláci, Andělé zoufalství či Vize Codyho.

První a nejdojemnější kapitola fiktivního Kerouacova životopisu, „Duluozovy legendy“, kterou psal v podstatě celý život, protože látkou i palivem jeho psaní vždy byly vlastní, intenzivně prožívané zkušenosti.